Escrito por Si, por supuesto. Si te gusta el peligro, la emoción, el poder dejar por algún error (tuyo) como ladrillo a tu flamante, brilloso y nuevo iPhone es momento de que le hagas el jailbreak. Las ventajas son muchas, hay varias aplicaciones que te facilitan la vida y te permiten personalizar ampliamente el dispositivo: inclusive probar algunas aplicaciones que no son precisamente gratis (pero este es otro tema).
Si por algún motivo te da miedo hacerlo o no estás seguro de entender las instrucciones, te recomiendo ampliamente que no lo hagas. Podrías dejarlo como ladrillo algunas horas (generalmente se puede resolver casi cualquier cosa), o simplemente pasar un mal rato.
Yo lo hice y estoy feliz por ello, pero por eso mi próximo móvil probablemente sea un Android, que le pueda meter más la mano.